อัลคาลอยด์: โครงสร้างการสังเคราะห์การจำแนกและการใช้ประโยชน์

อัลคาลอยด์ เป็นโมเลกุลที่มีอะตอมของไนโตรเจนและคาร์บอนในโครงสร้างโมเลกุลซึ่งโดยทั่วไปจะเป็นวงแหวนที่ซับซ้อน คำว่า alkaloid ซึ่งถูกเสนอครั้งแรกโดยเภสัชกร W. Meissner ในปี 1819 หมายถึง "คล้ายกับด่าง"

คำว่าอัลคาไลหมายถึงความสามารถของโมเลกุลในการดูดซับไฮโดรเจนไอออน (โปรตอน) จากกรด พบว่าอัลคาลอยด์เป็นโมเลกุลเดี่ยว ๆ ดังนั้นมันจึงมีขนาดเล็กและสามารถดูดซับไอออนของไฮโดรเจนได้

ฐานทั่วไปบางอย่างรวมถึงนมแคลเซียมคาร์บอเนตในยาลดกรดหรือแอมโมเนียในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาด อัลคาลอยด์ผลิตโดยสิ่งมีชีวิตบางชนิดโดยเฉพาะพืช อย่างไรก็ตามบทบาทของโมเลกุลเหล่านี้ในผักยังไม่ชัดเจน

โดยไม่คำนึงถึงบทบาทของพวกเขาในพืชอัลคาลอยด์จำนวนมากมีการใช้ในการแพทย์สำหรับมนุษย์ ยาแก้ปวดที่ได้มาจากต้นฝิ่นเช่นมอร์ฟีนมีมาตั้งแต่ปีพ. ศ. 2348 อีกตัวอย่างหนึ่งคือควินินต้านมาลาเรียซึ่งใช้โดยเผ่าอะเมซอนมานานกว่า 400 ปี

โครงสร้าง

โครงสร้างทางเคมีของอัลคาลอยด์นั้นแปรปรวนอย่างมาก โดยทั่วไปแล้วอัลคาลอยด์จะมีอะตอมของไนโตรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมในโครงสร้างประเภทเอมีน นั่นคืออนุพันธ์ของแอมโมเนียแทนอะตอมไฮโดรเจนด้วยกลุ่มไฮโดรเจน - คาร์บอนที่เรียกว่าไฮโดรคาร์บอน

อะตอมไนโตรเจนนี้หรืออะตอมอื่นสามารถทำงานเป็นฐานในปฏิกิริยาของกรดเบส เดิมชื่ออัลคาลอยด์ถูกนำไปใช้กับสารเหล่านี้เพราะเช่นเดียวกับนินทรีย์อัลคาลิพวกเขาทำปฏิกิริยากับกรดในรูปแบบเกลือ

อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่มีอะตอมไนโตรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนอะตอมมักเรียกว่าระบบวงจร ชื่อของอัลคาลอยด์มักจะลงท้ายด้วยคำลงท้าย "-ina" ซึ่งเป็นการอ้างอิงถึงการจำแนกทางเคมีว่าเป็นเอมีน

การสังเคราะห์

การสังเคราะห์อัลคาลอยด์ในพืชเกี่ยวข้องกับการเผาผลาญอาหารหลายขั้นตอนโดยเอนไซม์ที่อยู่ในตระกูลโปรตีนที่หลากหลาย ด้วยเหตุนี้เส้นทางของการสังเคราะห์ทางอัลคาลอยด์จึงค่อนข้างซับซ้อน

อย่างไรก็ตามมันเป็นไปได้ที่จะแสดงความคิดเห็นในลักษณะทั่วไปบางอย่าง มีบางสาขาหลักในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ที่รวม:

การสังเคราะห์อัลคาลอยด์นิโคตินิค

ในกลุ่มอัลคาลอยด์กลุ่มนี้จะทำการสังเคราะห์ทางชีวภาพจากสารประกอบ L-Arginine และ Ornithine เหล่านี้ผ่านกระบวนการ decarboxylation ไกล่เกลี่ยโดยเอนไซม์ที่เกี่ยวข้อง: arginine decarboxylase และ ornithine decarboxylase

ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเหล่านี้คือโมเลกุลที่เน่าเปื่อย หลังจากขั้นตอนอื่น ๆ ซึ่งรวมถึงการถ่ายโอนของกลุ่มเมธิลนิโคติน (เช่นนิโคติน) และ tropic (เช่น atropine และ scopolamine) มีการผลิตอนุพันธ์

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์เบนซิลโซควิลีน

การสังเคราะห์เบนซิลโซควิโนลีนอัลคาลอยด์เริ่มต้นจากโมเลกุลของ L-tyrosine ซึ่งได้รับ decarboxylated โดยเอนไซม์ tyrosine decarboxylase เพื่อให้เกิดโมเลกุล

เอนไซม์ norcoclaurine synthase ใช้ tyramine ที่ผลิตในขั้นตอนก่อนหน้าและ L-DOPA ในการสร้างโมเลกุล norcoclaurin พวกเขาได้รับปฏิกิริยาที่ซับซ้อนอีกชุดเพื่อก่อให้เกิดอัลคาลอยด์เบอร์เบอรีนมอร์ฟีนและโคเดอีน

การสังเคราะห์อัลคาลอยด์อินโดลของ terpene

อัลคาลอยด์กลุ่มนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นจากสองเส้นทาง: อันที่เริ่มต้นจาก L-tryptophan และอีกอันจาก geraniol ผลิตภัณฑ์ของเส้นทางเหล่านี้คือทริปทีมีนและเซโลลานินโมเลกุลเหล่านี้เป็นสารตั้งต้นของเอนไซม์ estrectosidina synthase ซึ่งกระตุ้นการสังเคราะห์ของ

จาก estrectosidina มีการผลิตอัลคาลอยด์ indolic alkalo ที่แตกต่างกันเช่น ajmalicina, catarantina, serpentina และ vinblastina; หลังถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคของ Hodgkin

ในสาขาชีวเคมีโครงสร้างชีววิทยาโมเลกุลและเซลลูลาร์และการประยุกต์ใช้เทคโนโลยีชีวภาพลักษณะของเอนไซม์อัลคาลอยด์สังเคราะห์ชีวภาพใหม่ได้รับความสนใจจากการวิจัยในปีที่ผ่านมา

การจัดหมวดหมู่

เนื่องจากความหลากหลายและความซับซ้อนของโครงสร้างอัลคาลอยด์สามารถจำแนกได้หลายวิธี:

ตามแหล่งกำเนิดสังเคราะห์ทางชีวภาพ

ตามแหล่งกำเนิดทางชีวสังเคราะห์ของพวกเขาอัลคาลอยด์แบ่งออกเป็นสามกลุ่มหลัก:

จริงลคาลอยด์

พวกมันคือสิ่งที่ได้มาจากกรดอะมิโนและมีอะตอมของไนโตรเจนเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก ตัวอย่างเช่น: hygrin, cocaine และ physostigmine

Protoalcaloides

พวกเขายังได้มาจากกรดอะมิโน แต่ไนโตรเจนไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของแหวนเฮเทอโรไซคลิก ตัวอย่างเช่น: อีเฟดรีนและโคลชิซิน

Pseudoalcaloides

พวกเขาเป็นอัลคาลอยด์ที่ไม่ได้มาจากกรดอะมิโนและไนโตรเจนเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างเฮเทอโรไซคลิก ตัวอย่างเช่น: aconitine (terpene alkaloid) และ solanidine (steroidal alkaloid)

ตามที่บรรพบุรุษ biogenetic ของมัน

ในการจำแนกประเภทนี้อัลคาลอยด์จะถูกจัดกลุ่มขึ้นอยู่กับโมเลกุลที่เริ่มการสังเคราะห์ ดังนั้นอัลคาลอยด์ที่ได้จาก:

- L-Phenylalanine

- L-Tyrosine

- L-Tryptophan

- L-Ornithine

- L-Lysine

- L-Histidine

- กรดนิโคติน

- กรด Anthranilic

- ฐาน Pyrrhic

- การเผาผลาญ Terpene

ตามโครงสร้างทางเคมีหรือนิวเคลียสพื้นฐาน

- Pyrrolidine

- Pyridine-pyrrolidine

- Isoquinoline

- Imidazole

- Piperidine

- Pyridine-Piperidine

- Quinoline

- Purina

- Tropane

- อินโด

การใช้งาน

อัลคาลอยด์มีประโยชน์หลายอย่างและการใช้งานทั้งในธรรมชาติและในสังคม ในทางการแพทย์การใช้อัลคาลอยด์นั้นขึ้นอยู่กับผลกระทบทางสรีรวิทยาที่เกิดขึ้นกับร่างกายซึ่งเป็นการวัดความเป็นพิษของสารประกอบ

ในฐานะที่เป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่ผลิตโดยสิ่งมีชีวิตอัลคาลอยด์มีความสามารถเชิงโครงสร้างในการโต้ตอบกับระบบชีวภาพและส่งผลโดยตรงต่อสรีรวิทยาของสิ่งมีชีวิต คุณสมบัตินี้อาจดูอันตราย แต่การใช้อัลคาลอยด์ในลักษณะที่ควบคุมนั้นมีประโยชน์มาก

แม้จะมีความเป็นพิษ แต่อัลคาลอยด์บางชนิดก็มีประโยชน์เมื่อใช้ในขนาดที่ถูกต้อง ปริมาณที่มากเกินไปอาจทำให้เกิดความเสียหายและถือว่าเป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิต

อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่ได้มาจากไม้พุ่มและสมุนไพร พวกเขาสามารถพบได้ในส่วนต่าง ๆ ของพืชเช่นใบลำต้นราก ฯลฯ

อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาได้

อัลคาลอยด์บางชนิดมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่สำคัญ ผลกระทบทางสรีรวิทยาเหล่านี้ทำให้พวกเขามีคุณค่าเป็นยารักษาโรคที่ร้ายแรงบางอย่าง

ตัวอย่างเช่นใช้ Vinca roseus vincristine เป็นยาต้านมะเร็งและใช้ Ephedra distachya ephedrine เพื่อควบคุมความดันโลหิต

ตัวอย่างอื่น ๆ ได้แก่ Curarina ซึ่งพบใน curare และผ่อนคลายกล้ามเนื้ออันทรงพลัง atropine ซึ่งใช้ในการขยายรูม่านตา; โคเดอีนซึ่งใช้เป็นยาระงับอาการไอ; และอัลคาลอยด์ ergot ซึ่งใช้บรรเทาอาการไมเกรนและอื่น ๆ อีกมากมาย

อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาเสพติดได้

สารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทหลายชนิดซึ่งทำหน้าที่เกี่ยวกับระบบประสาทส่วนกลางคืออัลคาลอยด์ ตัวอย่างเช่นฝิ่นมอร์ฟีน ( Papaver somniferum ) ถือเป็นยาและยาแก้ปวด Lysergic acid diethylamide หรือที่รู้จักกันดีในชื่อ LSD เป็นด่างและยาประสาทหลอน

ยาเสพติดเหล่านี้มีการใช้มาตั้งแต่สมัยโบราณเป็นเครื่องมือสำหรับความตื่นเต้นทางจิตและความรู้สึกสบายแม้ว่าพวกเขาจะถือว่าเป็นอันตรายตามการแพทย์สมัยใหม่

อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาฆ่าแมลงและไล่

สารกำจัดศัตรูพืชและสารไล่ยุงตามธรรมชาติส่วนใหญ่นั้นได้มาจากพืชซึ่งพวกมันออกแรงทำหน้าที่เป็นส่วนหนึ่งของระบบป้องกันพืชของตนเองจากแมลงเชื้อราหรือแบคทีเรียที่มีผลต่อพวกมัน สารประกอบเหล่านี้มักเป็นด่าง

ตามที่กล่าวไว้ข้างต้นลคาลอยด์เหล่านี้เป็นพิษตามธรรมชาติแม้ว่าคุณสมบัตินี้จะขึ้นอยู่กับความเข้มข้นเป็นส่วนใหญ่

ยกตัวอย่างเช่นไพรีทรินใช้เป็นยาขับไล่แมลงในระดับความเข้มข้นที่ยุงเป็นพิษถึงตาย แต่ไม่ใช่กับมนุษย์

อัลคาลอยด์สามารถใช้ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ได้

เนื่องจากผลกระทบเฉพาะต่อร่างกายจึงมีการใช้อัลคาลอยด์อย่างกว้างขวางในการศึกษาทางวิทยาศาสตร์ ยกตัวอย่างเช่นอัลคาลอยด์อะโทรโพลินอาจทำให้เกิดการขยายรูม่านตา

จากนั้นในการประเมินว่าสารใหม่มีผลคล้ายกันหรือผลตรงกันข้ามจะเปรียบเทียบกับผลของ atropine

อัลคาลอยด์บางตัวได้รับการศึกษาด้วยความสนใจอย่างมากเนื่องจากคุณสมบัติการต้านเช่น vinblastine และ vincristine

อัลคาลอยด์ที่สำคัญอื่น ๆ ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ ได้แก่ ควินินโคเดอีนนิโคตินมอร์ฟีนสโคพอมีนและ reserpine เป็นต้น